Eliminatiereacties van haloalkanen vinden vaak gelijktijdig plaats met nucleofiele substitutiereacties en concurreren met elkaar. Welke reactie domineert hangt af van de koolwaterstofstructuur en reactieomstandigheden. Bovendien kunnen eliminatiereacties die gepaard gaan met nucleofiele substitutiereacties via twee verschillende mechanismen verlopen.
Haloalkanen hebben een breed scala aan toepassingen en een aanzienlijke impact op de menselijke productie en het leven. Sommige haloalkanen worden bijvoorbeeld gebruikt als oplosmiddelen, pesticiden, koelmiddelen en brandblussers. Haloalkanen zijn over het algemeen relatief stabiel en worden niet gemakkelijk afgebroken door micro-organismen. Sommige haloalkanen (zoals chloorfluorkoolwaterstoffen) kunnen ook de ozonlaag in de atmosfeer vernietigen, waardoor het gebruik ervan aanzienlijk wordt beperkt.
De regels voor de eliminatiereacties van haloalkanen
Het is belangrijk op te merken dat haloalkanen zonder aangrenzende koolstofatomen aan het koolstofatoom gebonden aan het halogeenatoom geen eliminatiereacties kunnen ondergaan.
Halogeenalkanen met aangrenzende koolstofatomen aan het koolstofatoom gebonden aan het halogeenatoom, maar zonder waterstofatomen aan de aangrenzende koolstofatomen, kunnen ook geen eliminatiereacties ondergaan.
Wanneer een koolstofatoom gebonden aan een halogeenatoom twee aangrenzende koolstofatomen heeft, en beide aangrenzende koolstofatomen waterstofatomen hebben (waterstofatomen zijn niet gelijkwaardig), kan een eliminatiereactie verschillende producten produceren. Als het koolstofatoom grenzend aan het koolstofatoom gebonden aan het halogeenatoom geen waterstofatoom heeft, kan er geen eliminatiereactie optreden.